اولیویا سیلا نے 2023 میں کولبی کالج سے گریجویشن کرنے کے فوراً بعد فیملی لا اینڈ گارڈین شپ یونٹ میں ایک دو لسانی پیرا لیگل کے طور پر VLP میں شمولیت اختیار کی۔ اپنی بیچلر ڈگری مکمل کرنے سے پہلے، اولیویا نے نارتھ ایسٹ لیگل ایڈ اور بوسٹن کی میڈیکل-لیگل پارٹنرشپ میں قانونی انٹرن کے طور پر کام کیا۔ اس نے ونفین کارپوریشن، بے کوو ہیومن سروسز، اور کولبی کالج کے ٹائٹل IX آفس میں کام کیا۔ اولیویا متنوع، کم نمائندگی والی آبادیوں کے ساتھ کام کرنے کا شوق رکھتی ہے۔ وہ لمبی دوڑ، کھانا پکانے اور سرفنگ سے بھی لطف اندوز ہوتی ہے۔