ओलिविया कैला 2023 में कोल्बी कॉलेज से स्नातक होने के तुरंत बाद फैमिली लॉ एंड गार्जियनशिप यूनिट में एक द्विभाषी पैरालीगल के रूप में वीएलपी में शामिल हो गईं। अपनी स्नातक की डिग्री पूरी करने से पहले, ओलिविया ने नॉर्थईस्ट लीगल एड और बोस्टन की मेडिकल-लीगल पार्टनरशिप में कानूनी इंटर्न के रूप में काम किया। उसने विनफेन कॉर्पोरेशन, बे कोव ह्यूमन सर्विसेज और कोल्बी कॉलेज के टाइटल IX ऑफिस में काम किया। ओलिविया को विविध, कम प्रतिनिधित्व वाली आबादी के साथ काम करने का शौक है। उसे लंबे समय तक दौड़ना, खाना बनाना और सर्फिंग करना भी पसंद है।